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San Gimignano, 334 m ü.d.M., mit seinen 7.000 Einwohnern, ist sicher eine der interessantesten und faszinierendsten Städte der Toskana.
Seine Ursprünge gehen auf die etruskisch-römische Zeit zurück, aber seit dem Mittelalter gelangt es zu besonderer Bedeutung, weil es von der Frankenstraße durchquert wurde, der berühmten Verkehrsader, die Rom mit den wichtigsten Städten Europas verband. Wer auf dieser Straße reiste konnte in San Gimignano einen Rastplatz finden, denn hier befanden sich Tavernen, Gasthäuser und Hilfsstätten für die Pilger und so konnte die Stadt eine lebhafte Handelstätigkeit entwickeln, durch die zahlreiche Familien zu Reichtum kamen.
Zu jener Zeit begannen die Familien, um ihren Reichtum zu zeigen, die berühmten Türme zu bauen (von den 72 errichteten Türmen sind heute nur noch 15 vollständig erhalten), aber keiner durfte höher sein als die "Rognosa", der Turm des Stadtvogts; die Familie Ardinghelli errichtete Zwillingstürme (die übereinander gedacht die Höhe der Rognosa bei weitem überragen), um zu zeigen, daß ihre Macht der des Stadtvogts überlegen war.
Ebenfalls dank der Frankenstraße exportierte San Gimignano vor allem nach Pisa, Lucca, Genua, nach Frankreich und nach Flandern den Safran, der in großen Mengen angebaut wurde; weitere Quellen des Wohlstands waren Wolle, Keramik und natürlich der Wein Vernaccia und Olivenöl.
Nach den Kämpfen zwischen Welfen und Gibellinen stand San Gimignano seit 1353 unter der vollständigen Herrschaft von Florenz.
Grund des wirtschaftlichen Zusammenbruchs war die Pestepidemie von 1478 und erst mit den Medici setzte wieder ein schrittweiser Aufschwung ein.
San Gimignano ist auch wegen seiner Kunstschätze berühmt, denn hier sind Werke von Benozzo Gozzoli, Domenico Ghirlandaio, Filippino Lippi, Giuliano und Benedetto da Maiano, Jacopo della Quercia, Lippo Memmi, Pinturicchio, Taddeo da Bartolo und anderer Künstler aufbewahrt. Auch die moderne Kunst ist in der Altstadt gut vertreten.
Um eine herrliche Gesamtübersicht des mittelalterlichen Städtchens und der umliegenden Landschaft zu haben, braucht man nur auf den einzigen übriggebliebenen Turm der fünfeckigen "Rocca" (Burg) aus dem 13. Jahrhundert zu steigen, die 1555 von den Medici abgerissen wurde.
Wie San Gimignano, so blickt auch sein hervorragender Wein, die Vernaccia, auf eine reiche und faszinierende Geschichte zurück.
Es scheint, daß die ersten Stecklinge der Vernaccia um das Jahr 1276 aus Griechenland oder Ligurien nach San Gimignano gekommen sind.
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